Geoffroy IV (+v1150)
Fils de Hugues III, il devient Vicomte de Chateaudun à la suite de son père. Il épouse Helvise de Mondoubleau, ce mariage apporte la Seigneurie de Mondoubleau aux Vicomtes de Chateaudun, ce qui est un accroissement sensible de leur domaine vers le sud ouest.
Geoffroy et Helvise ont trois enfants:
- Hugues IV qui suit,
- Hubert Payen
- Guillaume
- trois filles, Alpais, Héloise et Mathilde
Après son accession à la Vicomté il favorise l'Abbaye de Tiron puis se fache avec elle ainsi qu'avec l'Eveque de Chartres Geoffroy de Lèves. Le conflit empirant l'Eveque l'excommunie.
Plus tard il rentre en guerre avec son cousin Ursion I de Fréteval, celui-ci est vainqueur et fait prisonnier Geoffroy en 1136. Ursion bénéficie de l'appui des Religieux de St Père de Chartres, pourtant le fils de Geoffroy, Hugues, avec l'aide du Chapitre de l'Abbaye de Tiron, du Comte Geoffroy de Vendome et meme de l'Eveque de Chartres parvient à faire libérer son père. Le Vicomte Geoffroy part alors en Terre Sainte en 1140. Il est mort à Chartres vers 1150.
Hugues IV (+v1180)
Fils de Geoffroy IV, il devient Vicomte de Chateaudun après 1140 et Seigneur de Mondoubleau à la mort de sa mère vers 1150.
Il épouse ,vers 1154, Marguerite fille de Silvestre de Saint Calais et héritière de la Seigneurie de Saint Calais. Ils ont cinq enfants:
- Geoffroy mort vers 1185 sans enfants,
- Hugues V qui suit,
- Eudes,
- Payen dit de Mondoubleau,
- Héloise.
A la demande de son Suzerain Thibault de Blois, il emprisonne et fait mourir suite à des supplices Sulpice d'Amboise dans son chateau de Chateaudun. Il fait des dons en particulier aux Templiers d'Arville. Il part en pélerinage en Terre Sainte en 1159 et à son retour a des démélés avec son cousin, Rotrou III du Perche qui a profité de son abscence pour s'approprier certains de ses domaines. C'est le Comte de Blois Thibaud V qui parvient à règler le differend.
Plus tard, Hugues IV a également un conflit avec Yves Prieur de St Denis de Nogent qui revendique la tutelle complète des habitants relevant de l'Eglise du St Sépulchre de Chateaudun. L'accord n'est établi qu'en 1166 sous l'égide de Thibault V de Blois et de son frère Guillaume Eveque de Chartres.
Hugues en rassemblant la Vicomté de Chateaudun et les Seigneuries de Mondoubleau et Saint Calais se trouve à la tete d'un domaine très significatif qui enserre au nord le Comté de Vendome.
Hugues est mort vers 1180 et a été enterré à l'Abbaye de Tiron.
Hugues V (+1191)
Fils de Hugues IV, il devient Vicomte de Chateaudun, Seigneur de Mondoubleau et Saint Calais vers 1180.
Il épouse Jeanne de Preuilly fille de Gosbert de Preuilly Seigneur de La Guerche (en Touraine) et d'Adelaide Dame du Bouchet (près de Vendome). Elle lui apporte les deux Seigneuries de La Guerche et du Bouchet. La Seigneurie du Bouchet est constituée de domaines importants juste au sud de Vendome. Avec la position qu'il a au nord de ce Comté, le Vicomte de Chateaudun devient une menace directe pour le Comte de Vendome, qui heureusement pour lui, bénéficie du soutien du Roi de France Philippe-Auguste.
En secondes noces Jeanne de Preuilly épousa Robert Comte d'Alencon et Seez, fils de Jean Comte d'Alencon et de Beatrix d'Anjou. Jeanne est morte en 1212.
Hugues et Jeanne ont pour enfants:
- Geoffroy VI qui suit,
- Marguerite et Agnès.
Hugues V a toujours eu un comportement favorable aux religieux. En 1183 il donne satisfaction à toutes les demandes du Prieur de St Denis de Nogent et leur fait don de l'Eglise St Cyr de Sargé. En 1189 il tend un guet apens au Comte de Vendome près de Mondoubleau, Geoffroy, le frère du Comte, y est grièvement blessé. Pour punir Hugues le Roi de France Philippe Auguste s'empara du chateau de Mondoubleau en 1190.
Toujours en 1190 Hugues fonde fonde le Prieuré de St Agil pour les religieuses de St Avit de Chateaudun et en 1191 il fait partie des otages donnés par Richard Coeur de Lion au Roi Philippe en garantie du mariage de Richard avec Alix, la soeur du Roi de France. Celui ci n'ayant pas eu lieu Hugues se rallia à la cause de Philippe Auguste. Hugues est mort cette meme année 1191.
Geoffroy V (+1218)
Fils de Hugues V, il devient Vicomte de Chateaudun, Seigneur de Mondoubleau, de Saint Calais, de La Guerche et du Bouchet en 1191 alors qu'il est encore mineur. Geoffroy V se met au service du Roi d'Angleterre Jean Sans Terre contre le Roi de France Philippe Auguste qui le fait prisonnier en 1203. En 1205 à Montrichard il se reconnait l'homme-lige de Jean II Comte de Vendome au titre de la Seigneurie de Mondoubleau. Geoffroy rejoint ensuite le parti du Roi de France.
A la mort de sa mère, en 1212, la Seigneurie de La Guerche retourna à la famille de Preuilly. Le 18 juillet 1214 Geoffroy participe à la Bataille de Bouvines aux cotés du Roi Philippe Auguste. Bien que généreux avec les ordres religieux, il est excommunié vers 1215 à cause de ses conflits avec les Templiers. Il est mort en 1218.
Il épouse en premières noces Adèle de Nevers soeur du Comte de Nevers dont il a quatre enfants:
- Geoffroy VI Vicomte de Chateaudun et Seigneur du Bouchet qui suit,
- Isabelle (Elizabeth) épouse de Jean d'Estouteville,
- Adèle épouse d'Hervé de Gallardon,
- Jeanne,
Après 1207 il épouse en secondes noces Alix de Fréteval dont il a trois enfants:
- Philippe mort jeune,
- Etienne Chanoine à Rouen,
- Agnès épouse avant 1230 d'un autre Jean d'Estouteville Seigneur de Valmont, cousin du précedent. Geoffroy VI leur attribua la Seigneurie du Bouchet avant 1240. Ils sont la tige des Seigneurs du Bouchet-Touteville.
Geoffroy VI (+1249)
Fils de Geoffroy V, il devient Vicomte de Chateaudun, Seigneur de Mondoubleau, de Saint Calais et du Bouchet en 1218.
Il épouse Clémence des Roches fille de Guillaume des Roches et de Marguerite de Sablé, elle était veuve de Thibault VI Comte de Blois. Elle apporta le titre de Seigneur de Chateau du Loir, de Mayet, de la Suze et de Loupelande (toutes siyuées dans le Maine) à son mari.
En 1225 et à nouveau en 1229 il participe à la Croisade contre les Albigeois. En septembre 1238 le Comte de Champagne cède sa suzeraineté sur les Comtés de Blois, de Chartres et de Dunois et sur la Vicomté de Chateaudun au Roi de France, à partir de là la Vicomté relève directement de la Couronne. A son retour de croisade en 1238, il rase la chapelle Notre Dame dans l'enceinte du chateau de Mondoubleau pour en développer les fortifications. En 1240 le Roi Louis IX le charge (avec Jean de Beaumont) de conduire une armée contre le Vicomte de Béziers, et en 1242 le Roi le charge d'aller combattre le Comte de la Marche.
Geoffroy cède la Seigneurie du Bouchet à sa soeur Agnès avant 1240. En 1248 le Roi l'affranchit de la vassalité des Comtes de Vendome pour Mondoubleau et Geoffroy l'accompagne en Terre Sainte, il n'en est jamais revenu et y est mort en 1249.
Il a deux filles de son mariage avec Clémence des Roches:
- Clémence qui suit,
- Jeanne qui épouse en 1248 Jean Comte de Montfort l'Amaury qui meurt en 1249, en secondes noces elle se marrie en 1251 avec Jean de Brienne fils du Roi de Jérusalem. Elle a eu une fille avec chacun de ses époux.
Clémence (+1260)
Fille de Geoffroy VI et de Clémence des Roches, Vicomtesse de Chateaudun et Dame de Mondoubleau. Elle est mineure à la mort de son père et est placée sous la tutelle de sa mère.
Elle épouse en 1253 Robert de Dreux (°1217) Seigneur de Nesle, de Longueville, Sire de Beu, ils ont trois enfants:
- Alix de Dreux, Vicomtesse de Chateaudun et Dame de Mondoubleau, qui suit
- Clémence de Dreux (°1257 +ap1300) qui épouse en premières noces Gauthier de Nemours (+1288) Seigneur d'Achères puis en secondes noces, vers 1290, Jean des Barres Seigneur de Champrond.
Après la mort de Clémence, en 1260, Robert de Dreux épouse, en 1263, Isabelle de Villebéon, dame de la Chapelle-Gautier-en-Brie, fille d'Adam II de Villebéon et veuve de Mathieu de Montmirail. Robert est mort en 1264. Robert et Isabelle ont eu pour enfants: 1/ Isabelle de Dreux (° 1264-1300) épouse de Gaucher V de Châtillon (+ 1329) Comte de Porcien et Connétable de France, 2/ Robert II de Dreux (° 1265 - +1306).
Alix de Dreux (°1255 +v1300)
Vicomtesse de Chateaudun, Dame de Mondoubleau, Saint Calais et de Nesle. Elle est mineure à la mort de son père et c'est son oncle Simon de Dreux qui assure sa tutelle.
Fille de Robert de Dreux et de Clémence de Chateaudun, elle épouse avant 1275 Raoul de Clermont Seigneur de Nesle, fils de Simon de Clermont. Raoul avait pris part à l'expédition de Tunis en 1270, il a été fait Connétable de France par le Roi Philippe III le Hardi à la suite d'une expédition contre le Roi d'Aragon. Il est mort en 1302 à la bataille de Courtrai.
Ils ont trois filles dont :
- Alix de Clermont Vicomtesse de Chateaudun et Dame de Mondoubleau, qui suit
- Isabeau de Clermont épouse de Hugues de Parthenay fils de Guillaume VI de Parthenay.
Alix de Clermont (+1330)
Vicomtesse de Chateaudun et Dame de Mondoubleau et Saint Calais.
Fille de Raoul de Clermont et d'Alix de Dreux, elle épouse en premières noces Guillaume de Flandres Seigneur de Tenremonde et de Richebourg et en secondes noces Jean de Chalon Seigneur d'Arlay.
Son premier mari Guillaume de Flandres (Guillaume I de Chateaudun) était le second fils de Guy de Dampierre Comte de Flandres et de Mahaut de Béthune. Guillaume prit le parti de son père Guy dans le conflit qui opposa celui-ci au Roi de France Philippe le Bel, Guillaume fut arreté avec son père et ne fut relaché qu'en 1305. Guillaume est mort en 1312 et sa femme Alix en 1330 après avoir partagé ses biens en 1320.
Guillaume et Alix ont eu pour enfants :
- Guillaume II Vicomte de Chateaudun et Seigneur de Mondoubleau et de St Calais, qui meurt en 1320 sans enfants. Il avait épousé Marie de Vianne qui se remaria avec Enguerrand de Coucy Vicomte de Meaux.
- Jean succède à son frère comme Vicomte de Chateaudun et Seigneur de Mondoubleau, qui suit,
- Guy.
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